Pristupačnost
Ovo je kopija prijašnje konverzacije koju smo profesor i ja vodili vezano za anomerni efekt.
P: Zašto, suprotno tumačenju anomernog efekta, govorimo o otopini glukoze sa samo 36% zastupljenosti alfa anomera, a čak 64% beta anomera. Razlikuju li se zastupljenosti i stabilnost anomera od otopine do otopine ili od otopine do kristaličnog stanja?
O: Udio pojedinog anomera razlikovat će se za različite šećere. Ako
razmatramo najjednostavniji model poništavanja dipolnih momenata (broj 1 na slajdu o anomernom efektu) zapravo bi trebalo uzeti u obzir dipolni moment za svaku polarnu vezu u molekuli (C-O, također i O-H) i onda gledati kod kojeg će anomera ukupni dipolni moment biti manji. Kod glukoze koja ima OH kao anomernu skupinu, to ispada u korist beta-anomera pa njega ima više. Pri različitoj temperaturi, taj omjer će biti različit.
Pogledajte slajd "Cikličke strukture monosaharida", gdje je objašnjena
mutarotacija. Tamo piše kako različiti anomeri kristaliziraju iz otopina
pri različitim temperaturama. Sjetite se, tvar će kristalizirati iz
otopine kad je otopina zasićena s obzirom na nju. Otopina će imati
različit omjer anomera ovisno o temperaturi, što će se odraziti na
različitu temperaturu pri kojoj je otopina zasićena s obzirom na jedan,
odnosno drugi anomer (odnosno, čisti anomeri kristalizirati će pri
različitim temperaturama).
Kod manoze npr., gdje postoji aksijalna OH skupina na položaju 2
(nacrtajte taj dipolni moment), anomerni efekt će biti puno izraženiji, pa je kod nje ravnotežni udio 66% alfa i 34% beta. To je što se tiče OH skupine na anomernom položaju. Kad su na anomernom položaju glukoze ili manoze vezani acetati ili metoksi-skupine, tada će biti preferiran alfa-anomer.
Općenito govoreći, alfa anomeri, bit će zastupljeniji zbog anomernog efekta, ali postoje izuzeci.