>> / Sve diskusijske grupe / Online nastava iz OKPOS / Kemijska sinteza glikozida

• ▽
    Matija Vodopija (22. 3. 2020. u 18:49) Kemijska sinteza glikozida

  Pozdrav,

   

  zanimalo me možete li ukratko pobliže objasniti funkciju reaktanata (pisanih iznad strelice reakcije, npr. CH2Cl2 kod Konigs - Korrove metode) kod kemijske sinteze glikozida. Također, zašto monosaharidni reaktant u reakciju ulazi aciliran? Hvala unaprijed.

  
  
  •  
      Đani Škalamera (25. 3. 2020. u 21:23) Re: Kemijska sinteza glikozida

    U organskoj kemiji nemamo običaj pisati sve reaktante i produkte, kao što je to npr. u anorganskoj ili analitičkoj kemiji. Uobičajeno je s lijeve strane strelice pisati naš spoj od interesa, a desno pišemo ono što iz njega nastaje reakcijom. Na strelici se bilježe reagensi, reakcijski uvjeti i otapala. Konkretno, u prikazanom primjeru Königs-Knorrove metode reagensi su R-OH i Ag2O, a otapalo CH2Cl2 (diklormetan). Ag2O i CH2Cl2 bih uvijek pisao na strelici, eventualno bih R-OH pisao lijevo, zajedno s drugim reaktantom. Uobičajeno je na strelicu pisati i reakcijske uvjete (temperatura, eventualno tlak, ako je reakcija pod visokim tlakom), ali se nekad izostavlja.

    Kad monosaharidni derivat ne bi bio acetiliran, tada bi OH skupine  tog monosaharida mogle reagirati kao nukleofili pa bi u reakciji došlo do međusobnog povezivanja molekula reaktanta, umjesto molekule reaktanta i R-OH, što je slučaj kad je reaktant acetiliran. Umjesto acetilnih skupina, OH skupine mogu biti zaštićene i nekim drugim zaštitnim skupinama, npr. benzilima. 

    Jedino je za izravnu metodu važno da je skupina vezana na anomerni kisik acilna (acetat, benzoat, ...), jer ako je eterska neće doći do reakcije (pisali smo mehanizam na zadnjem predavanju).