Izbornik
 

PROJEKT ARHYD

IP-2014-09-4841

 

Trajanje:

04.01.2016-03.01.2019.

 

Financiranje / Funding:
HRVATSKA ZAKLADA ZA ZNANOST

 

 

 

VODITELJ PROJEKTA / PRINCIPAL INVESTIGATOR: prof. dr. sc. Nives Galić

 

INSTITUCIJE KOJE SUDJELUJU U PROJEKTU / INSTITUTIONS

Sveučilište u Zagrebu, Prirodoslovno-matematički fakultet 

Sveučilište u Zagrebu, Farmaceutsko-biokemijski fakultet 

Institut Ruđer Bošković 

Sveučilište Babeş-Bolyai, Fizika 


NAZIV PROJEKTA / PROJECT TITLE

Aromatski hidrazoni: sinteza, strukturna analiza, biološka aktivnost i analitička primjena

Aromatic hydrazones: synthesis, structural analysis, biological activity and analytical application


SAŽETAK / ABSTRACT

Glavni cilj ovog projekta je razvoj novih metoda određivanja iona metala, kao i novih ekstrakcijsko-kromatografskih materijala za odjeljivanje nekih važnih radionuklida. Aktivne komponente u takvim sustavima bit će derivati aromatskih hidrazona koji će se pripraviti kondenzacijskim reakcijama hidrazida i različito supstituiranih aldehida ili ketona.

Budući da različiti tautomerni i izomerni oblici hidrazona mogu imati i različita svojstva vezanja metala, za uspješnu primjenu ovih spojeva neophodno je detaljno proučiti navedene ravnoteže, što će se i provesti u okviru ovog projekta. Odredit će se konstante protoniranja i kinetika hidrolize u smjesama otapala s vodom. Za strukturnu karakterizaciju liganada u otopini koristit će se spektrometrija masa, tekućinska kromatografija i različite spektroskopske tehnike (NMR, UV-Vis, fluorescencija, IR i Ramanova spektroskopija). Također će se provesti i teorijska istraživanja.

U otopini će se istražiti reakcije kompleksiranja hidrazona i odabranih iona metala i radionuklida. Gdjegod će to biti moguće, odredit će se konstante stabilnosti i izolirati kompleksni spojevi u čvrstom stanju. Na temelju dobivenih rezultata razvit će se spektrofotometrijske i/ili spektrofluorimetrijske metode određivanja iona metala. Selektivnost predloženih metoda poboljšat će se uvođenjem ekstrakcije tekuće-tekuće pri čemu će se proučiti utjecaj površinski aktivnih tvari na djelotvornost postupka. Nadalje, istražit će se sposobnost hidrazona kao ekstrakcijsko-kromatografskih smola za odjeljivanje radionuklida.

U okviru projekta također će se odrediti biološka aktivnost pripravljenih hidrazona i njihovih kompleksnih spojeva prema odabranim bakterijskim i gljivičnim vrstama.

Na kraju će se korelirati struktura hidrazona s njihovim fizičko-kemijskim svojstvima, što je od osobitog značaja za njihovu uspješnu primjenu kao biološki aktivnih spojeva ili analitičkih reagensa.

 

The main goal of the project is to develop new methods for metal ions determination as well as new extraction chromatographic materials for separations of some important radionuclides. The active components in such systems will be aromatic hydrazone derivatives. They will be synthesized by condensation reactions of hydrazide and differently substituted aldehydes or ketones.

Since different tautomeric and isomeric forms of hydrazones can have diverse chelating properties, the detailed study of the corresponding equilibria is important for successful application of these compounds and will be performed within the project. Protonation properties and kinetics of hydrolysis of hydrazones in solvents containing water will be examined. For structural characterization of ligands in solution mass spectrometry, liquid chromatography, and different spectroscopic techniques (NMR, UV-Vis, fluorescence, IR and Raman spectroscopy) will be used. The computational studies will be carried out as well.

The complexation reactions of hydrazones with selected metal ions and radionuclides will be investigated in solution. Whenever possible, complex stability constants will be determined and solid complexes will be isolated. Based on the results obtained, spectrophotometric and/or spectrofluorimetric methods for metal ions determination will be developed. The selectivity of the proposed methods will be further improved using extraction procedure. The influence of surfactants on the extraction systems will be explored. Furthermore, hydrazones abilities as extraction chromatographic resins towards selected radionuclides will be investigated.

Prepared hydrazones and their complexes will be screened for biological activity on selected microbial species and fungi.

Finally, the correlation of the hydrazones structures and their physico-chemical properties will be proposed, which is of great importance for successful applications of such compounds as bioactive agents or analytical reagents.

 

PROJEKTNI TIM / PROJECT TEAM

Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu: prof. dr. sc. N. Galić, izv. prof. dr. sc. S. Miljanić, izv. prof. dr. sc. A. Gojmerac Ivšič, doc. dr. sc. N. Poje, dr. sc. A. Kenđel, T. Benković, mag. chem., M. Pocrnić, mag. chem

Farmaceutsko-biokemijski fakultet Sveučilišta u Zagrebu: I. Kosalec, A. Budimir

Institut Ruđer Bošković: D. Kontrec, M. Rožmarić Mačefat, M. Krmpotić

Sveučilište Babeş-Bolyai: V. Chiş

 

PUBLIKACIJE / PUBLICATIONS

1. T. Benković, D. Kontrec, V. Tomišić, A. Budimir, N. Galić, Acid-base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide, J. Solution Chem., 45 (2016) 1227–1245.

2. M. Cugovčan, J. Jablan, J. Lovrić, D. Cinčić, N. Galić, M. Jug, Biopharmaceutical characterization of praziquantel cocrystals and inclusion complexes prepared by grinding, J. Pharm. Biomed. Anal., 137 (2017) 42–53.

3. M. Tranfić Bakić, M. S. Espinosa, N. Cindro, L. Frkanec, P. A. Babay, N. Galić, UV-Vis and ESI MS/MS Study of Calix[4]Derivatives and Their Lanthanide Complexes, Croat. Chem. Acta, 90 (2017) 679–687.

4. T. Benković, A. Kenđel, J. Parlov-Vuković, D. Kontrec, V. Chiş, S. Miljanić, N. Galić, Aromatic hydrazones derived from nicotinic acid hydrazide as fluorimetric pH sensing molecules: structural analysis by computational and spectroscopic methods in solid phase and in solution, Spectrochim. Acta. A, 190 (2018) 259–267.

5. T. Benković, A. Kenđel, J. Parlov- Vuković, D. Kontrec, V. Chiş, S. Miljanić, N. Galić, Multiple dynamics of aroylhydrazone induced by mutual effect of solvent and light - spectroscopic and computational study, J. Mol. Liq255 (2018) 1825.

6. S. Polović, V. Ljoljić Bilić, A. Budimir, D. Kontrec, N. Galić, I, Kosalec, Antimicrobial assesment of aroylhydrazone derivatives in vitro, Acta Pharma.

 

POZVANA PREDAVANJA / INVITED LECTURES

1. N. Galić, Structural Investigations of Aromatic Hydrazones in Solid State and in Solution, 16th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 06.–15.07. 2016. Varšava, Poljska (plenarno predavanje)

2. A. Budimir, Coordination Complexes and Ligands, Department of Inorganic and Analytical Chemistry, University of Debrecen, Debrecen, Mađarska, 08. 03. 2017.

3. N. Galić, Aromatic hydrazones derived from nicotinic acid hydrazide as fluorimetric sensors: structural analysis by computational and spectroscopic methods in solid phase and in solution, Department of Physical and Macromolecular Chemistry, Faculty of Science, Charles University in Prague, Prag, Češka, 14. 04. – 22. 04. 2017.

4. N. Galić, Structural investigation of organic compounds and their complexes by ESI MS/MS, 4th World Congress on Mass Spectrometry, 19.–21. 06. 2017., London, Velika Britanija

5. N. Galić, Complexation properties of aroylhydrazones, 17th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 02.–08. 07. 2017. Ohrid, Makedonija (plenarno predavanje)

6. N. Galić, Analiza aromatskih hidrazona i njihovih kompleksnih spojeva spektrometrijom masa, sastanak Sekcije za analitičku kemiju i spektroskopiju Hrvatskog kemijskog društva, Zagreb, 29. 11. 2017.

7. N. Galić, Multiple dynamics of aroylhydrazone induced by mutual effect of solvent and light, Department for Pharmaceutical Chemistry, University of Graz,  28.03.-07.04.2018, Graz, Austrija

8. N. Galić, Structural investigation of aromatic hydrazones and their complexes by ESI MS/MS,  7th World Congress on Mass Spectrometry, 20.–22. 06. 2018., Rim, Italija

9. N. Galić, Spectroscopic properties of differently substituted aroylhydrazones, 18th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 25.–30. 06. 2018., Komarno, Slovačka

 

KONFERENCIJE / CONFERENCES

1. T. Benković, D. Kontrec, A. Budimir, N. Galić, Kinetics of Hydrolysis of Aromatic Hydrazones, 16th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 06.–15.07.2016. Varšava, Poljska

2. N. Galić, T. Benković, D. Kontrec, V. Tomišić, A. Budimir, Protonation constants and kinetics of hydrolysis of aroylhydrazones derived from nicotinic acid hydrazide, 6th EuCheMS Chemistry Congress, 11.15.09.2016., Sevilla, Španjolska

3. S. Miljanić, A. Kenđel, R. Domokos, V. Chiş, D. Kontrec, N. Galić,
Vibrational analysis of selected nicotinic acid hydrazones in solid state, 33th EUCMOS, 30.07.04.08.2016., Szeged, Mađarska

4. A. Gojmerac Ivšić, T. Benković, D. Kontrec, N. Galić, Kompleksiranje željeza(III) aromatskim hidrazonima izvedenim iz nikotinohidrazida, 16. Ružičkini dani, Danas znanost-sutra industrija, 21.–23.09. Vukovar, Hrvatska

5. A. Kenđel, S. Miljanić, D. Kontrec, N. Galić, Determining structure of copper complexes with nicotinic acid aroylhydrazones using attenuated total reflectance (ATR), 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19.–22. travnja 2017., Poreč, Hrvatska

6. T. Benković, A. Gojmerac Ivšić, D. Kontrec, N. Galić, Iron(III) Complexation and Extraction by Aromatic Hydrazones, 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19.–22. travnja 2017., Poreč, Hrvatska

7. A. Budimir, D. Kontrec, N. Galić, Gallium(III) binding properties of aroylhydrazones derived from nicotinohydrazide, 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19.–22. travnja 2017., Poreč, Hrvatska

8. D. Kontrec, I. Iliev, R. Detcheva, N. Galić, T. Pajpanova, Cytotoxicity assessment of aroylhydrazone derivatives, 17th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 02.–08. 07. 2017., Ohrid, Makedonija

9. N. Galić, T. Benković, D. Kontrec, A. Budimir, ESI MS/MS study of Fe(III) and Ga(III) complexes with aromatic hydrazones derived from nicotinic acid hydrazide, XIX Euroanalysis 2017, 28.08–01.09.2017., Stockholm, Švedska

10. T. Benković, D. Kontrec, N. Galić, Karakterizacija hidrazona i njihovih kompleksnih spojeva sa željezom(III) spektrometrijom masa, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, 09. 02. 2018., Zagreb, Hrvatska

11. M. Pocrnić, D. Kontrec, A. Budimir, N. Galić, Interaction of aromatic hydrazones and selected lanthanides, 18th International Symposium and Summer School on Bioanalysis, 25.–30. 06. 2018., Komarno, Slovačka

12. S. Miljanić, V. Chis, D. Kontrec, N. Galić, Structural Analysis of Iron(III) Complexes with Nicotinic Acid Aroylhydrazones by IR Spectroscopy, XXXIV European Congress on Molecular Spectroscopy, 19-24.08.2018., Coimbra, Portugal

13. A. Budimir, S. Polović, V. Ljoljić-Bilić, D. Kontrec, I. Kosalec, N. Galić, Antibacterial assesment of aroylhydrazone derivatives in vitro, 14th European Biological Inorganic Chemistry Conference, 26–30. 08. 2018., Birmingham, UK

14. N. Galić, D. Kontrec, S. Kazazić, Structural investigation of Fe(III) and Ga(III) complexes with aromatic hydrazones by ESI MS/MS, 18th World Analytical Chemistry and Mass Spectrometry, 29.–30. 08. 2018., Toronto, Kanada

15. A. Gojmerac Ivšić, T. Benković, D. Kontrec, N. Galić, Primjena metoksi derivata aromatskih hidrazona za ekstrakciju željeza(III), 17. Ružičkini dani, 19.–21. 09. Vukovar, Hrvatska

16. M. Tranfić Bakić, M. Soledad Espinosa, D. Klarić, L. Frkanec, P. A. Babay, N. Galić, UV-Vis and ESI MS/MS Study of Ester and Amide Derivatives of Calix[4]arene and Their Lanthanide Complexes, II. Simpozij supramolekulske kemije, 12. 12. 2018. Zagreb, Hrvatska

 

DOKTORSKE DISERTACIJE / DOCTORAL THESIS

 

1. T. Benković, 

Strukturna karakterizacija i analitička primjena aromatskih hidrazona izvedenih iz nikotinohidrazida, 18. 12. 2018., PMF, Zagreb

Structural characterization and analytical application of aromatic hydrazones derived from nicorinic acid hydrazide

 

DIPLOMSKI RADOVI / DIPLOMA THESIS

 

1. D. Klarić,

Identifikacija kompleksnih spojeva lantanoida spektrometrijom masa, 28. 09. 2018, PMF, Zagreb

Identification of lanthanide complexes by mass spectrometry

2. S. Šarić,

Identifikacija kompleksnih spojeva lantanoida i aromatskih hidrazona spektrometrijom masa

3. T. Njegovec

Identifikacija kompleksnih spojeva galija i aromatskih hidrazona spektrometrijom masa

 

 


Tražilica
 

 

 

Sva prava pridržana. Kemijski odsjek Prirodoslovno-matematičkog fakulteta
Sveučilište u Zagrebu