NASTAVNI SADRŽAJI:
1. Ugljikohidrati. Strukturni tipovi. Monosaharidi. Kemija monosaharida. Glikozidi. Oligosaharidi i polisaharidi. Određivanje strukture i sinteza oligosaharida. Strukturne karakteristike i biološka svojstva (glikogen, škrob, celuloza, hitin).
2. Nukleozidi, nukleotidi i polinukleotidi - konformacija, sinteza i biosinteza. Oligo- i polinukleotidi. Sinteza i biosinteza oligo- i polinukleotida.
3. Aminokiseline i proteini; Kiselo-bazna svojstva i stereokemija aminokiselina. Sinteze i biosinteze aminokiselina. Resolucija racemične smjese aminokiselina. Enantioselektivne sinteze aminokiselina. Peptidi i proteini. Sinteza peptida na krutoj fazi. Zaštitne skupine u peptidnoj kemiji. Neki specifični linearni i ciklički peptidi i proteini.
4. Terpenoidi. Općeniti putovi biogeneze. Struktura i stereokemija terpenoida. Monoterpenoidi. Seskviterpenoidi. Diterpenoidi. Triterpenoidi. Tetraterpenoidi. Poliizoprenoidi. Steroidi. Kolesterol. Žučne kiseline. Spolni hormoni. Saponini. Vitamin D. Fitosteroli. Kemijske sinteze i transformacije.
5. Lipidi. Struktura i svojstva masnih kiselina. Biosinteza i kemijske sinteze. Prostaglandini. Tromboksani i leukotrieni.
6. Polifenoli. Strukturni tipovi. Rasprostranjenost u prirodi. Izolacija i određivanje strukture. Biosinteza. Laboratorijska sinteza.
7. Alkaloidi. Strukturne karakteristike. Rasprostanjenost u prirodi. Izolacija i određivanje strukture. Biosinteza. Laboratorijska sinteza alkaloida.
ISHODI UČENJA:
- znati prepoznati različite klase prirodnih organskih spojeva i objasniti njihova fizikalna i kemijska svojstva;
- usporediti strukturu prirodnih spojeva i njihovu kemijsku reaktivnost;
- protumačiti važne procese biosinteza biološki aktivnih sekundarnih metabolita;
- primijeniti temeljna znanja organske kemije u sintezi prirodnih organskih spojeva;
- objasniti najvažnije mehanizme reakcija prilikom sinteze i biosinteze organskih spojeva;
- prezentirati znanstvene sadržaje pismeno i usmeno
- poznavati osnovne laboratorijske tehnike izolacije, pročišćavanja i karakterizacije prirodnih spojeva
OBAVEZNA LITERATURA
1. J. Clayden, N. Greeves, S.Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2. izdanje, 2012.
2. P. M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, Chichester, John Wiley & Sons, 3. izdanje, 2009.
3. S. Berger, D. Sicker, Classics in Spectroscopy. Isolation and Structure Elucidation of Natural Products, Wiley-VCH, 2009.
DODATNA LITERATURA
4. S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.
5. J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natural Products, Their Chemistry and Biological Significance, Longman, 1996.
|