PROJEKT / PROJECT: HaloBond

IP-2019-04-1868

Trajanje / Duration:

1.02.2020. – 31.01.2024.

 

Financiranje / Funding:
HRVATSKA ZAKLADA ZA ZNANOST

 

 

 

 

 

VODITELJ PROJEKTA / PRINCIPAL INVESTIGATOR: izv. prof. dr. sc. Dominik Cinčić

 

INSTITUCIJE KOJE SUDJELUJU U PROJEKTU / INSTITUTIONS

Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu, Zagreb, Hrvatska / Faculty of Science, University of Zagreb

Kemijski odjel, Sveučilište McGill, Montreal, Kanada / Department of Chemistry, McGill University

University College London, London, UK

Xellia d.o.o., Zagreb, Hrvatska / Xellia d.o.o., Zagreb, Croatia

NAZIV PROJEKTA / PROJECT TITLE

Nove građevne jedinke u supramolekulskom dizajnu složenih višekomponentnih molekulskih kristala temeljenih na halogenskim vezama

New building blocks for the supramolecular design of complex multi-component molecular crystals based on halogen bonds

SAŽETAK / ABSTRACT

Halogenska veza je privlačna interakcija koja se intenzivno proučava u različitim područjima kemije, a ponajviše u kristalnom inženjerstvu. Za sustavno istraživanje halogenskih veza najčešće su primjenjivani organski sustavi s perhalogeniranim spojevima kao donorima halogenske veze, dok su najčešće korišteni akceptori organski spojevi koji sadrže različite funkcijske skupine s dušikom. Skupine s kisikom ili težim atomima kao akceptorima rjeđe su izučavane, a uključuju najviše spojeve sa sumporom te halogenima. Kao nastavak naših ranijih istraživanja u području kristalnog inženjerstva, kojima je uspostavljen preliminarni dizajn kokristala farmaceutskih spojeva temeljnih na halogenskoj vezi te prvi primjeri halogenske veze s teškim pniktogenima (P, As, Sb), ovaj projekt inovira dizajn i sintezu materijala temeljenih na halogenskim vezama te uključuje organsku, koordinacijsku i supramolekulsku kemiju.

Projekt se sastoji od tri radne cjeline kojima je zajedničko izučavanje halogenskih veza, dizajn i sinteza: i) ionskih, ii) organskih te iii) metaloorganskih kokristala. Omogućit će: i) razjašnjavanje hijerarhije međumolekulskih interakcija u ionskim kristalima koji se temelje na halogenskoj vezi, ii) otkrivanje novih sintona halogenske veze te razumijevanje njihove fleksibilnosti, iii) istraživanje potencijala anorganskih i organskih aniona kao akceptora, iv) istraživanje potencijala kationskih vrsta kao donora i v) utvrđivanje potencijala težih pniktogena kao akceptora halogenske veze. Očekivani doprinos ovog projekta ponajviše je od fundamentalnog značaja za kristalno inženjerstvo kao i za eksperimentalnu i teorijsku supramolekulsku kemiju u čvrstom stanju. Značajni doprinosi bit će novi smjerovi za pouzdanu sintezu metaloorganskih materijala povezanih halogenskim vezama te u otvaranju novih mogućnosti korištenja halogenskih veza u dizajnu kokristala, višekomponentnih materijala od velikog interesa za razvoj lijekova, agrokemikalija i drugih funkcionalnih materijala.

 

The halogen bond (X-bond) is emerging as an attractive interaction, intensely researched across different fields, and especially crystal engineering. Systematic studies of X-bonds are mostly performed using perhalogenated organic compounds as donors, using predominatly nitrogen-based acceptors. Studies with heavier atoms or oxygen as acceptors are less common, largely based on sulphur or halogens. As a continuation of our previous work in crystal engineering, which established preliminary designs for X-bonded pharmaceuticals and demonstrated the first examples of X-bonds to heavy pnictogen acceptors (P, As, Sb), this project will innovate the design and synthesis of materials based on X-bonds, by establishing ways to reliably combine coordination, covalent and supramolecular chemistry.

The project is based on 3 work packages focusing on the design and synthesis of: i) ionic, ii) organic, and iii) metal-organic cocrystals. It will contribute by: i) elucidating the hierarchy of supramolecular interactions in X-bonded ionic crystals, ii) discovering new X-bonding synthons and understanding their flexibility, iii) investigating the potential of organic and inorganic anions as acceptors, iv) investigating the potential of cations as donors, and v) establishing the crystal engineering potential of heavy pnictogens as X-bond acceptors. Significant contributions will be new paths for reliable construction of metal-organic materials via X-bonds, and cocrystal-based routes for targeted synthesis of isostructural solids. The expected impact is in fundamental aspects of crystal engineering, as well as experimental and theoretical supramolecular chemistry of solids. The importance lies in opening new opportunities for using X-bonds in the design of cocrystals, i.e. multi-component materials of high interest in developing new pharmaceuticals, agrochemicals, and other functional advanced materials.

PROJEKTNI TIM / PROJECT TEAM

PMF, Sveučilište u Zagrebu: Dominik Cinčić, Vladimir Stilinović, Vinko Nemec, Nikola Bedeković, Nenad Judaš, Nea Baus Topić, Lidija Posavec

Sveučilište McGill: Tomislav Frisčić, Robin S. Stein

UCL: Dejan-Krešimir Bučar

   

                                                                                                                                                           listopad/October 2022.

 

PUBLIKACIJE / PUBLICATIONS

31. N. Baus Topić, N. Bedeković, L. Poljanić, V. Stilinović, D. Cinčić

Evaluation of concomitant halogen and pnictogen bonds in cocrystals of imines derived from 2-nitrobenzaldehyde and 4-haloaniline

Cryst. Growth Des.,  2024, prihvaćeno za objavljivanje.

 

30. N. Baus Topić, E. Topić, L. Fotović, V. Stilinović

Isomorphism, Polymorphism, and Stoichiomorphism of Cocrystals Derived from 1,4-Diiodotetrafluorobenzene and an Isomorphous Series of N-(4-Halobenzyl)-3-halopyridinium Halogenides

Cryst. Growth Des.,  2024, 24, 3, 1214–1226.

 

        

 

29. J. Jablan, E. Marguí, L. Posavec, D. Klarić, D. Cinčić, N. Galić, M. Jug,

Product contamination during mechanochemical synthesis of praziquantel co-crystal, polymeric dispersion and cyclodextrin complex

J. Pharm. Biomed. Analysis,  2024, 238, 115855.

 

28. F. Kučas, L. Posavec, V. Nemec, N. Bedeković, D. Cinčić

2,2'-Bipyridine Derivatives as Halogen Bond Acceptors in Multicomponent Crystals

Cryst. Growth Des., (2023) doi: 10.1021/acs.cgd.3c01055

    

 

27. L. Kumar,   S. G. Dash,   K. Leko,   D. Trzybiński,   N. Bregović,   D. Cinčić, M. Arhangelskis

Elucidating mechanochemical reactivity of a ternary halogen-bonded cocrystal system by computational and calorimetric studies

Phys. Chem. Chem. Phys., (2023) doi: 10.1039/D3CP04358D.

    

 

26. N. Baus Topić, D. Cinčić 

Perhalogenated Hydroxyl Aryl Imines as Halogen Bond Donors in Cocrystals with Nitrogen-Containing Acceptors

Cryst. Growth Des., 23 (2023) 6795–6804.

 

    

 

25. L. Fotović, N. Bedeković, V. Stilinović

Keggin-Type Anions as Halogen Bond Acceptors

Cryst. Growth Des. 2023, https://doi.org/10.1021/acs.cgd.2c01509.

     

 

24. L. Kumar, K. Leko, V. Nemec, D. Trzybiński, N. Bregović, D. Cinčić, M. Arhangelskis 

Computational evaluation of halogen-bonded cocrystals enables prediction of their mechanochemical interconversion reactions

Chem. Sci., 2023,14, 3140–3146.

                                                                                                                   Rad je istaknut na zadnjoj naslovnici izdanja časopisa

                                                               

 

23. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić

Synthesis and Structure of Copper(II) Complexes with an Imine Derived from 4-nitroaniline and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde

Croat. Chem. Acta 2022, 95, 185–193.

 

22. L. Fotović, N. Bedeković, K. Pičuljan, V. Stilinović

Order versus Disorder in the Cocrystals of m-Halogenopyridines with m-Halogenobenzoic Acids: The Effects of the I···O Halogen Bond

Cryst. Growth Des. 2022, 22, 12, 7508–7517.

 

     

 

21. V. Nemec, D. Cinčić

The Halogen Bonding Proclivity of the sp3 Sulfur Atom as a Halogen Bond Acceptor in Cocrystals of Tetrahydro-4H-thiopyran-4-one and Its Derivatives

Cryst. Growth Des. 2022, 22, 10, 5796–5801.

   

 

20. R. Sušanj, V. Nemec, N. Bedeković, D. Cinčić

Halogen Bond Motifs in Cocrystals of N,N,O and N,O,O Acceptors Derived from Diketones and Containing a Morpholine or Piperazine Moiety

Cryst. Growth Des. 2022, 22, 9, 5135–5142.

   

 

19. N. Baus Topić, N. Bedeković, K. Lisac, V. Stilinović, D. Cinčić

Halogen-bonded cocrystals of 1,3,5-triiodo-2,4,6-trifluorobenzene and structural isomers of benzoylpyridine

Cryst. Growth Des. 2022, 22, 6, 3981–3989.

    

 

18. N. Bedeković, T. Piteša, M. Eraković, V. Stilinović, D. Cinčić

Anticooperativity of Multiple Halogen Bonds and Its Effect on Stoichiometry of Cocrystals of Perfluorinated Iodobenzenes

Cryst. Growth Des. 2022, doi.org/10.1021/acs.cgd.2c00077

    

 

17. N. Bedeković, L. Fotović, V. Stilinović, D. Cinčić

Conservation of the Hydrogen-Bonded Pyridone Homosynthon in Halogen-Bonded Cocrystals

Cryst. Growth Des. 2022, doi/full/10.1021/acs.cgd.1c014246

      

 

16. L. Fotović, N. Bedeković, V. Stilinović

Isostructural Halogen Exchange and Halogen Bonds: The Case of N-(4-Halogenobenzyl)-3-halogenopyridinium Halogenides

Cryst. Growth Des. 2022, doi/10.1021/acs.cgd.1c01285

     

 

15. K. Lisac, S. Cepić, M. Herak, D. Cinčić

Halogen-Bonded Co-Crystals Containing Mono-and Dinuclear Metal-Organic Units: Three-Component One-Pot Mechanosynthesis, Structural Analysis and Magnetic Properties 

Chemistry—Methods 2022, 2, 4, e202100088.

   

 

14. L. Fotović, N. Bedeković, V. Stilinović

Evaluation of Halogenopyridinium Cations as Halogen Bond Donors 

Cryst. Growth Des. 2021, doi.org/10.1021/acs.cgd.1c00805

     

 

13. L. Fotović, V. Stilinović

Halogen Bonding in N-Alkyl-3-halogenopyridinium Salts

Crystals 2021, 11, 1240.

   

 

12. L. Posavec, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić

Halogen and Hydrogen Bond Motifs in Ionic Cocrystals Derived from 3-Halopyridinium Halogenides and Perfluorinated Iodobenzenes 

Cryst. Growth Des. 2021, 21, 6044–6050.

    

 

11. N. Bedeković, M .Čavka, V. Stilinović, D. Cinčić

Influence of intramolecular hydrogen bonding on structures and thermal stability of Cu(II) and Zn(II) β-diketonate adducts

J. Mol. Struct.  2021, 1246, 131130. 

 

10. V. Martinez, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić

Tautomeric Equilibrium of an Asymmetric β-Diketone in Halogen-Bonded Cocrystals with Perfluorinated Iodobenzenes

Crystals 2021, 11, 699. 

   

 

9. E. Uran, L. Fotović, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić

The Amine Group as Halogen Bond Acceptor in Cocrystals of Aromatic Diamines and Perfluorinated Iodobenzenes

Crystals 2021, 11, 529. 

   

 

8. V. Nemec, K. Lisac, N. Bedeković, L. Fotović, V. Stilinović, D. Cinčić

Crystal engineering strategies towards halogen-bonded metal–organic multi-component solids: salts, cocrystals and salt cocrystals

CrystEngComm 2021, doi.org/10.1039/D1CE00158B. 

                                                                                                      Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa

                                         

 

7. N. Jakupec, L. Fotović, V. Stilinović,

The effect of halogen bonding on protonated hexacyanoferrate networks in hexacyanoferrates of halogenopyridines

CrystEngComm 2020, DOI: 10.1039/d0ce01359e.

    

 

6. V. Nemec, T. Vitasović, D. Cinčić,

Halogen-bonded cocrystals of donepezil with perfluorinated diiodobenzenes

CrystEngComm 2020, DOI: 10.1039/D0CE01065K

  

 

5.  M. Arhangelskis, F. Topić, P. Hindle, R. Tran, A. J. Morris, D. Cinčić, T. Friščić,

Mechanochemical reactions of cocrystals: comparing theory with experiment in the making and breaking of halogen bonds in the solid state

Chem. Commun 2020, 56, 8293-8296.

 

 

4. L. Fotović, V. Stilinović,

Halogenide anions as halogen and hydrogen bond acceptors in iodopyridinium halogenides

CrystEngComm 2020, 22, 4039-4046.

   

 

3. V. Nemec, K. Lisac, M. Liović, I. Brekalo, D. Cinčić,

Exploring the Halogen-Bonded Cocrystallization Potential of a Metal-Organic Unit Derived from Copper(ii) Chloride and 4-Aminoacetophenone

Materials 2020, 13(10), 2385. 

   

 

2. N. Bedeković, V. Martinez, E. Topić, V. Stilinović, D. Cinčić,

Cobaloximes as Building Blocks in Halogen-Bonded Cocrystals

Materials 2020, 13(10), 2370.

   

 

1. V. Nemec, T. Piteša, T. Friščić, D. Cinčić,

The morpholinyl oxygen atom as an acceptor site for halogen-bonded cocrystallization of organic and metal–organic units

Cryst. Growth Des. 2020, 20, 6, 3617-3624.

   

  

 

PLENARNA I POZVANA PREDAVANJA / PLENARY AND INVITED TALKS

2. D. Cinčić; Crystal engineering of organic and metal-organic multicomponent halogen-bonded solids, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2023., Topolšica, Slovenija. (plenarno predavanje)

1. D. Cinčić; Kristalno inženjerstvo metaloorganskih kokristala temeljenih na halogenskim vezama,  Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a,23. –24.4.2022., Zagreb, Hrvatska. (pozvano predavanje)

 

PRIOPĆENJA NA KONFERENCIJAMA / CONFERENCES

87. L. Posavec, L. Pehar, D. Cinčić; Halkogeni atomi u ulozi akceptora halogenske veze u metaloorganskim kokristalima, XV. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2024., Zagreb, Hrvatska. (poster)

86. A. Magnabosco, V. Nemec, N. Baus Topić, V. Stilinović, D. Cinčić; Urotropin i srodni spojevi kao akceptori halogenske veze, XV. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2024., Zagreb, Hrvatska. (poster)

85. P. Cindori, N. Baus Topić, D. Cinčić; Kokristalizacija perfluoriranih jodbenzena s iminom izvedenim iz 3-aminoacetofenona i benzo[b]tiofen-2-karbaldehida, XV. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2024., Zagreb, Hrvatska. (poster)

84. N. Baus Topić, K. Lisac, V. Medvarić, N. Bedeković, V. Nemec, N. Cindro, D. Cinčić; Perhalogenirani fenazin kao donor halogenske veze u kokristalima, XV. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2024., Zagreb, Hrvatska. (poster)

83. M. Grgurić, L. Posavec, D. Cinčić; Kokristalizacijom potaknuta adicija nikotinamida na koordinacisjki spoj Cu(nikotinamid)₂(NCS)₂, XV. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2024., Zagreb, Hrvatska. (poster)

82. R. Sušanj, N. Baus Topić, V. Nemec, D. Cinčić; Koordinacijski spojevi lantana(III) i neodimija(III) s tiocianatnim ligandima kao akceptori halogenske veze, 8. Simpozij studenata kemičara, 21.10. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

81. M. Grgurić, L. Posavec, D. Cinčić; Koordinacijski spojevi bakra(II) s izotiocijanatnim i piridinskim ligandima kao akceptorima halogenske veze, 8. Simpozij studenata kemičara, 21.10. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

80. M. Cader, L. Posavec, M. Pocrnić, D. Cinčić, N. Galić; Mehanokemijska sinteza i karakterizacija inkluzijskog kompleksa loratadina i hidroksipropil-β-ciklodekstrina, 8. Simpozij studenata kemičara, 21.10. 2023., Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

79. J. Jablan, E. Marguí, L. Posavec, D. Klarić, D. Cinčić, N. Galić, M. Jug; Exploring contamination during ball milling of praziquantel with malic acid, poloxamer F-127 and hydroxypropyl-β-cyclodextrin, 12th Bologna's Convention on Crystal Forms, 10–12.9.2023., Bologna, Italija. (poster)

78. N. Baus Topić, D.Cinčić; Perhalogenated hydroxyl aryl imines as halogen bond donors in cocrystals with nitrogen-containing acceptors, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

77. F. Kučas, V. Nemec, L. Posavec, D.Cinčić; Novel 4-iodotetrafluorophenoxy azobenzene ethers as halogen bond donors in synthesis of cocrystals with bipyridyl derivatives, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

76. A. Magnabosco, V. Nemec, V. Stilinović, D.Cinčić; Cocrystallization of the adamanzane with perfluorinated halogen bond donors, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

75. L. Čolakić, L. Posavec, D.Cinčić; Picky halogen bonding in isocyanate-based Werner complexes, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

74. L. Posavec, D.Cinčić; Structures, stoichiometric diversity and solvates of halogen bonded cocrystals with Werner complex as acceptor, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

73. N.Bedeković, L. Fotović, V. Stilinović, D. Cinčić; Robustness of pyridine hydrogen-bonded homosinthon in halogen-bonded systems, 29th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Topolšica, Slovenija. (predavanje)

72. R. Sušanj, V. Nemec, D. Cinčić; Cocrystals of Zn(II) and Cu(II) complexes: halogen bonding with the morpholinyl fragment vs. chloride ligands, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

71. L. Kumar, S. G. Dash, K. Leko, N. Bregović, D. Cinčić, M. Arhangelskis; Elucidating interaction energies in the formation of three component cocrystal by periodic DFT, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

70. L. Posavec, A. Tripathi, M. Arhangelskis, D. Cinčić; From binary to ternary halogen-bonded cocrystals using Werner coordination compound, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

69. S. G. Dash, L. Kumar, K. Lisac, F. Topić, D. Cinčić, T. Friščić, M. Arhangelskis; Optimization of Periodic DFT Methods for the Simulation of Halogen Bonded Cocrystals, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

68. F. Kučas, V. Nemec, L. Posavec, D. Cinčić;  Cocrystallization of novel 4-iodotetrafluorophenoxy azobenzene ethers with bipyridyl derivatives,  4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

67. N. Jakupec, E. Uran, D. Cinčić, V. Stilinović;  Mechanochemical synthesis of some transition metal polycyanometallates, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (poster)

66. M. Arhangelskis, Y. Xu, L. Kumar, J. M. Marrett, H. M. Titi, J. P. Darby, K. Leko, V. Nemec, D. Trzybiński, N. Bregović, D. Cinčić, A. J. Morris, T. Friščić; Ab initio prediction of structures, functional properties and solid-state reactivity of crystalline materials, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

65. N. Baus Topić, D. Cinčić; Cocrystals with copper(II) complexes as halogen bond donors, 4th Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2023., Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

64. F. Kučas, L. Posavec, V. Nemec, N. Bedeković, D. Cinčić; Mechanochemical and solution cocrystallization of 2,2'-bipyridine derivatives with halogen bond donors, The 2nd Newcastle Mechanochemistry Symposium, 15.–17.5.2023., Newcastle, UK (poster)

63. N. Baus Topić, D. Cinčić; Perhalogenated aromatic amines as bifunctional donor molecules in cocrystals with ditopic nitrogen-containing acceptors, 28. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 28.–31.3.2023., Rovinj, Hrvatska (poster)

62. R. Sušanj, V. Nemec, D. Cinčić, Kompeticija vs. kooperativnost halogenskih veza I...Omorf i I...Cl–M u kokristalima koordinacijskih spojeva cinka i bakra(II),  V. Simpozij supramolekulske kemije, 8.12.2022., HAZU, Zagreb, Hrvatska. (poster)

61. L. Posavec, D. Cinčić, Strategija za dizajn ternarnih metaloorganskih kokristala temeljenih na halogenskim vezama,  V. Simpozij supramolekulske kemije, 8.12.2022., HAZU, Zagreb, Hrvatska. (poster)

60. K. Lisac, S. Cepić, M. Herak, D. Cinčić, Mechanosynthesis and Magnetic Properties of Cocrystals Containing Mono- or Dinuclear Copper(II) Complexes and Perhalogenated Halogen Bond Donors,  V. Simpozij supramolekulske kemije, 8.12.2022., HAZU, Zagreb, Hrvatska. (poster)

59. N. Baus Topić, D. Cinčić, Perhalogenirani amini kao bifunkcionalni donori halogenske i vodikove veze u kokristalima s akceptorima koji sadrže dušik,  V. Simpozij supramolekulske kemije, 8.12.2022., HAZU, Zagreb, Hrvatska. (poster)

58. M. Liović, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Halogenide anions as hydrogen and halogen bond acceptors in simple cocrystals with a neutral halogen bond donor, Solutions in Chemistry, 8–11.11.2022., Sveti Martin na Muri, Hrvatska. (poster)

57. N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Stoichiometric Diversity of Halogen Bonded Cocrystals Derived from o-Diiodotetrafluorobenzene and Monotopic Acceptors, Solutions in Chemistry, 8–11.11.2022., Sveti Martin na Muri, Hrvatska. (predavanje)

56. S. Cerovski, R. Sušanj, V. Nemec, D. Cinčić; Priprava heterocikličkih poliakceptora halogenske veze van Leusenovom sintezom,  7. Simpozij studenata kemičara, 22.10.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

55. L. Marić, N. Bedeković, V. Stilinović; Izostrukturni koordinacijski polimeri olovovih halogenida s 3-halogenpiridinima,  7. Simpozij studenata kemičara, 22.10.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

54. L. Marić, A. Magnabosco, V. Nemec, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Kokristalizacija benzoksazinskog analoga s tetrafluor-1,4-dijodbenzenom,  7. Simpozij studenata kemičara, 22.10.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

53. A. Magnabosco, V. Nemec, D. Cinčić; Kokristalizacija Schiffove baze izvedene iz etilendiamina i piridin-2-karbaldehida s perfluoriranim donorima halogenske veze,  7. Simpozij studenata kemičara, 22.10.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

52. L. Poljanić, N. Baus Topić,  N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Kokristalizacija perhalogeniranih donora halogenske veze s iminima izvedenima iz 2-nitrobenzaldehida,  7. Simpozij studenata kemičara, 22.10.2022., Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

51. V. Stilinović, L .Fotović, N. Bedeković; Halogen bonding in an isostructural series of N-(4-halogenobenzyl)-3-halogenopyridinium halogenides,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

50. L. Poljanić, N. Baus Topić, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Cocrystallization of perhalogenated halogen bond donors with imines derived from 2-nitrobenzaldehyde and 4-haloanilines,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

49. R. Sušanj, V. Nemec, N. Bedeković, D. Cinčić; Halogen bond motifs in cocrystals of Schiff bases that contain a morpholine or piperazine moiety,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

48. S. Cerovski, R. Sušanj, V. Nemec, D. Cinčić; Competition of different halogen bond acceptors in oxazole derivatives for halogen bonding with perhalogenated benzenes,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

47. V. Nemec, D. Cinčić; A bromine-containing imine and its copper(II) and nickel(II) coordination compounds in cocrystals with perhalogenated aromates,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

46. M. Liović, N. Bedeković, V. Stilinović,  D. Cinčić; Crystal structures of 2,4,6-collidinium and 3,5-lutidinium halogenides’ cocrystals with 1,4-diiodotetrafluorobenzene,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

45. A. Magnabosco, V. Nemec, D. Cinčić; Cocrystallization of the Schiff base derived from ethylenediamine and pyridine-2-carbaldehyde with perfluorinated halogen bond donors,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

44. F. Kučas, V. Nemec, D. Cinčić; Methylated isatin derivatives as halogen bond acceptors in multicomponent crystals,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

43. L. Posavec, D. Cinčić; Building ternary halogen bonded cocrystals with Werner coordination compound and perhalogenated benzenes,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

42. N. Baus Topić, D. Cinčić; Perhalogenated amines as bifunctional donor molecules in cocrystals with nitrogen-containing acceptors,  28th Croatian-Slovenian Crystallographic Meeting, 7.–11.9.2022., Poreč, Hrvatska. (predavanje)

41. V. Nemec, K. Lisac, P. Stanić, D. Cinčić; Evaluation of the morpholinyl oxygen atom as a halogen bond acceptor in imines containing other potential acceptor sites,  2nd International Conference on Noncovalent Interactions, 18. – 22.7.2022., Strasbourg, Francuska. (predavanje)

40. N. Baus Topić, D. Cinčić; Multi-component crystals with copper(II) complexes as halogen bond donors,  7th European Crystallographic School, 10. – 15.7.2022., Lisabon, Portugal. (poster)

39. L. Posavec, D. Cinčić; The sulfur atom as halogen bond acceptor in cocrystals containing Werner coordination compounds,  7th European Crystallographic School, 10. – 15.7.2022., Lisabon, Portugal. (poster)

38. N. Bedeković, L. Fotović, K. Pičuljan, V. Stilinović; Ordered and disordered cocrystals of halogenpyridines and halogenbenzoic acids studied by combining X-ray diffraction and  SS-NMR spectroscopy,  Magnetic Moments in Central Europe 2022, 1. – 4.6.2022., Primošen, Hrvatska. (poster)

37. L. Fotović, M. Liović, N. Bedeković, K. Pičuljan, V. Stilinović; Anti-electrostatic or not - A SS-NMR determination of proton position in a halogen and hydrogen bonded tetrameric supramolecule,  Magnetic Moments in Central Europe 2022, 1. – 4.6.2022., Primošen, Hrvatska. (poster)

36. L. Posavec, D. Cinčić; Wernerovi koordinacijski spojevi kao građevne jedinice u kokristalima temeljenim na halogenskim vezama, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a,23. –24.4.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

35. N. Baus Topić, D. Cinčić; Kokristali s metaloorganskim građevnim jedinicama kao donorima halogenske veze, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a,23. –24.4.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

34. R. Sušanj, V. Nemec, D.Cinčić; Halogenska veza u kokristalima iminskih derivata morfolina i piperazina s perfluoriranim jodbenzenima, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

33. L. Posavec, D. Cinčić; Izotiocijanatni sumpor kao akceptor halogenske veze u kokristalima s Wernerovim koordinacijskim spojevima, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

32. L. Poljanić, N. Baus Topić, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Kooperativnost halogenske i pnikogenske veze u kristalima imina izvedenih iz 2-nitrobenzaldeida, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

31. A. Magnabosco, V. Nemec, D. Cinčić; Kokristalizacija piperina s perfluoriranim donorima halogenske veze,  XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

30. F. Kučas, L. Posavec, V. Nemec, D. Cinčić; 2,2'-bipiridinski derivati kao akceptori halogenske veze u binarnim kristalima, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

29. V. Dubravec, K. Lisac, D. Cinčić; Kompleksni spojevi kobalta(II) s halogenido ligandima kao akceptori halogenske veze, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

28. L. Čehulić, K. Lisac, D. Cinčić;Tetraedarski kompleksi CoX₂L (X = Cl, Br i I) kao akceptori halogenske veze u metaloorganskim kokristalima, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

27. N. Baus Topić, D. Cinčić; Kokristali s bakrovim(II) kompleksima kao donorima halogenske veze, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

26. K. Babić, K. Lisac, D. Cinčić; Višekomponentna mehanokemijska sinteza kokristala soli bakra(II) s perhalogeniranim donorima halogenske veze,XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster)

25. N. Jakupec, L. Posavec, D. Cinčić, A. Palčić; Utjecaj [Ni(NC_S)₂(L)₄] (L = py, 4-mepy, 3,5-lut) kompleksa na sintezu silikalita-1, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

24. V. Nemec, D. Cinčić; Halogenska veza u kokristalima iminskih metalnih kompleksa, IV. simpozij supramolekulske kemije, 10.12. 2022., PMF, Zagreb, Hrvatska. (predavanje)

23. N. Baus Topić, D. Cinčić, Thermochromic imines as halogen bond donors in crystal engineering of multi component crystals, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

22. V, Nemec, D. Cinčić, The sulfur atom as a halogen bond acceptor in cocrystals of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one and its derivatives, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

21. N. Bedeković, L. Fotović, V. Stilinović, D. Cinčić, Preservation of pyridone homosynthon in halogen-bonded cocrystals, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

20. L. Fotović, N. Bedeković, V. Stilinović, N-(4-halogenobenzyl)-(3-halogeno)pyridinium cations as halogen bond donors, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

19. V. Stilinović, L. Fotović, N. Bedeković, Halogenated aromatic cations as halogen bond donors, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

18. L. Posavec, F. Kučas, V. Nemec, D. Cinčić, 2,2'-bipyridine derivatives as halogen bond acceptors in multicomponent crystals, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

17. K. Lisac, S. Marijan, D. Cinčić, Cocrystallization of cobalt(II) and nickel(II) complexes with perhalogenated halogen bond donors, 27. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 5.–8.10.2021., Veli Lošinj, Hrvatska

16. L. Posavec, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Ionic cocrystals derived from 3-halogenpyridinum halogenides and perfluorinated iodobenzenes, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

15. N. Baus Topić, D.Cinčić, Schiff bases as halogen bond donors in crystal engineering of cocrystals, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

14. S. Marijan, K. Lisac, D. Cinčić, Cocrystals of nickel(II) coordination compounds with perhalogenated halogen bond donors, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

13. E. Uran, L. Fotović, V. Stilinović, D Cinčić, Salen complexes as halogen bond acceptors, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

12. N. Jakupec, V. Stilinović, Halogen bonding in salts of ortho-halogenpyridines and hexacyanocobaltate(III) acid, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

11. N. Bedeković, L. Fotović, V. Stilinović, D. Cinčić, Sustainability of the robust pyridone homosyntone in halogen-bonded cocrystals, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

10. L. Poljanić, N. Baus Topić, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Competition of halogen and pnicogen bonds in cocrystals of 2-nitrobenzaldehyde derived imines, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska

9. N. Bedeković, T. Piteša, M. Eraković, V. Stilinović, D. Cinčić, Topicity of 1,3,5-triiodo-2,4,6-trifluorobenzene vs. Basicity of
Pyridine Derivatives as Halogen Bond Acceptors, 4th International symposium on halogen bonding, 2.–5.11.2020., Sveučilište Stellenbosch, Stellenbosch, Južna Afrika. (Online konferencija)

8. V. Nemec, T. Piteša, N. Golenić, D. Cinčić, Halogen Bonded Cocrystals of Two Tautomers of the Imine Derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 3-aminopyridine, 4th International symposium on halogen bonding, 2.–5.11.2020., Sveučilište Stellenbosch, Stellenbosch, Južna Afrika. (Online konferencija)

7. M. Arhangelskis, R. Tran, K. Lisac, F. Topić, S. Cepić, P. A. Julien, C. W. Nickels, A. J. Morris, T. Friščić, D. Cinčić, Theoretical Studies of Halogen-Bonded Cocrystallization using Periodic DFT Calculations, 4th International symposium on halogen bonding, 2.–5.11.2020., Sveučilište Stellenbosch, Stellenbosch, Južna Afrika. (Online konferencija)

6. F. Topić, M. Arhangelskis, P. Hindle, R. Tran, K. Lisac, A. J. Morris, D. Cinčić, T. Friščić, Exploring the Stoichiometric Diversity and Mechanochemical Reactions of Halogen-Bonded Cocrystals, 4th International symposium on halogen bonding, 2.–5.11.2020., Sveučilište Stellenbosch, Stellenbosch, Južna Afrika. (Online konferencija)

5. V. Nemec, T. Piteša, T. Friščić, D. Cinčić, Recent strategies for metal-organic cocrystal engineering — imine ligands with peripherally located carbonyl or morpholinyl fragment oxygen atoms as halogen bond acceptors, The 6.5th Crystal Engineering and Emerging Materials Workshop of Ontario & Quebec, 30.–31.5.2020., Sveučilište McGill, Montreal, Kanada. (Online konferencija)

4. V. Medvarić, K. Lisac, N. Cindro, D. Cinčić, Ugađanje reakcijskih uvjeta mehanokemijske sinteze perhalogeniranih azobenzena, XIII. Susret mladih kemijskih inženjera, 20–21.2.2020., Zagreb, Hrvatska.

3. M. Čulig, V. Nemec, D. Cinčić, Halogenska veza u solima sulfonskih kiselina i halogenpiridina, XIII. Susret mladih kemijskih inženjera, 20–21.2.2020., Zagreb, Hrvatska.

2. M. Liović, V. Stilinović, D. Cinčić, Kokristalizacija trimetilfenilamonijevog jodida s perfluoriranim donorima halogenske veze, XIII. Susret mladih kemijskih inženjera, 20–21.2.2020., Zagreb, Hrvatska.

1. N. Jakupec, V. Stilinović, Halogenska veza u halogenpiridinijevim solima haksacijanoželjezove(III) kiseline, XIII. Susret mladih kemijskih inženjera, 20–21.2.2020., Zagreb, Hrvatska

 

DIPLOMSKI RADOVI / DISERTACIJE / THESIS:

18. Kristina Babić, Višekomponentna mehanokemijska sinteza kokristala soli bakra(II)  s perhalogeniranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2023. (mentor: D. Cinčić )

17. Leo Pehar, Izocijanatni ligand kao akceptor halogenske veze u kokristalima koordinacijskog spoja nikla(II) s perhalogeniranim benzenima, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2023. (mentor: D. Cinčić )

16. Leon Poljanić, Kokristalizacija perhalogeniranih donora halogenske veze s iminima izvedenima iz 2-nitrobenzaldehida, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2023. (mentor: D. Cinčić )

15. Vedran Dubravec, Koordinacijski spojevi kobalta(II) s halogenidnim ligandima kao akceptorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2023. (mentor: D. Cinčić )

14. Laura Čehulić, Tetraedarski koordinacijski spojevi vrste CoX₂L (X = Cl, Br i I) kao akceptori halogenske veze u metaloorganskim kokristalima, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2023. (mentor: D. Cinčić )

13. Marin Liović, Kokristali 2,4,6-kolidinijevih i 3,5-lutidinijevih halogenida s 1,4-dijodtetrafluorbenzenom, Doktorska disertacija, PMF, SuZ, 2022. (mentor: V. Stilinović)

12. Luka Fotović, Halogenpiridinijevi kvaterni kationi kao donori halogenske veze, Doktorska disertacija, PMF, SuZ, 2022. (mentor: V. Stilinović)

11. Tomislav Lež, Kokristalizacija 3,5-dibrompiridinijevog klorida s perhalogeniranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentor: D. Cinčić )

10. Nikola Jakupec, Halogenska veza u solima halogenpiridinâ i heksacijanoželjezove(III) te heksacijanokobaltove(III) kiseline, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentor: V. Stilinović)

9. Erik Uran, Aromatski diamini kao akceptori halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentor: V. Stilinović)

8. Matija Čulig, Halogenska veza u solima sulfonskih kiselina i halogenpiridina, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentori: D. Cinčić i V. Nemec)

7. Sara Cepić, Kokristalizacija bis(2-benzoilpiridin)dikloridobakra(II) s perhalogeniranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentor: D. Cinčić)

6. Sara Marijan, Kokristali perhalogeniranih donora halogenske veze s koordinacijskim spojevima nikla(II), Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2021. (mentor: D. Cinčić)

5. Katarina Lisac, Metaloorganske jedinke CoCl₂L₂ kao akceptori halogenske veze u kokristalima s perhalogeniranim spojevima, Doktorska disertacija, PMF, SuZ, 2020. (mentor: D. Cinčić)

4. Viktorija Medvarić, Mehanokemijska sinteza trans-1,2-bis(2,3,5,6-tetrafluor-4-jodfenil)diazena i njegova kokristalizacija s o-hidroksi iminima, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2020. (mentori: D. Cinčić i N. Cindro).

3. Petra Stanić, Izučavanje motiva halogenske veze u kokristalima perhalogeniranih benzena i imina izvedenog iz N-aminomorfolina i 4-nitrobenzaldehida, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2020. (mentori: D. Cinčić i V. Nemec)

2. Nikola Bedeković, Kokristalizacija perfluoriranih jodbenzena s jednostavnim derivatima piridina - komparativna evaluacija klasičnih donora halogenske veze, Doktorska disertacija, PMF, SuZ, 2020. (mentor: V. Stilinović)

1. Lidija Posavec, Kokristalizacija 3-klor- i 3-brompiridinijevog klorida i bromida s perhalogeniranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2020. (mentor: D. Cinčić)

 

NAGRADE / PRIZES:

5. R. Sušanj, Nagrada Kemijskog odsjeka za znanstveno-istraživači rad studenata u ak. god. 2021./2022. 

4. D. Cinčić, Godišnja nagrada za znanost Prirodoslovno-matematičkog fakulteta, SuZ, 2022. 

3. L. Poljanić, Kooperativnost halogenske i pnikogenske veze u kokristalima imina izvedenih iz 2-nitrobenzaldehida i 4-halogenanilina, Rektorova nagrada za individualni znanstveni rad u ak. god. 2021./2022.

2. L. Poljanić, N. Baus Topić, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić; Kooperativnost halogenske i pnikogenske veze u kristalima imina izvedenih iz 2-nitrobenzaldeida, XIV. Susret mladih kemijskih inženjera, 24.–25.2.2022., Zagreb, Hrvatska. (poster), Druga nagrada za najbolji poster.

1. L. Poljanić, N. Baus Topić, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Competition of halogen and pnicogen bonds in cocrystals of 2-nitrobenzaldehyde derived imines, Solid-State Science & Research Meeting, 10.–11.6.2021., Zagreb, Hrvatska, Prva nagrada za najbolji poster.