Pristupačnost
PROJEKT / PROJECT: CrystEngMOM
IP-2014-09-7367
Trajanje / Duration:
15.09.2015. – 14.09.2019.
Financiranje / Funding:
HRVATSKA ZAKLADA ZA ZNANOST
VODITELJ PROJEKTA / PRINCIPAL INVESTIGATOR: izv. prof. dr. sc. Dominik Cinčić
INSTITUCIJE KOJE SUDJELUJU U PROJEKTU / INSTITUTIONS
Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu, Zagreb, Hrvatska / Faculty of Science, University of Zagreb
Kemijski odjel, Sveučilište McGill, Montreal, Kanada / Department of Chemistry, McGill University
NAZIV PROJEKTA / PROJECT TITLE
Kristalno inženjerstvo višekomponentnih metaloorganskih materijala povezanih halogenskom vezom: ususret supramolekulskom ugađanju strukture i svojstava
Crystal engineering of multicomponent halogen bonded metal-organic materials: towards supramolecular control over structure and properties
SAŽETAK / ABSTRACT
U kristalnom inženjerstvu danas se sve češće pribjegava porabi halogenske veze kao interakcije koja specifično povezuje molekule u supramolekulske agregate odnosno kristalne strukture. Međutim, dizajn supramolekulskih materijala temeljenih na povezivanju molekulâ halogenskom vezom ograničen je rezmjerno slabom reznolikošću komercijalno dostupnih posebice donora halogenske veze. Također, dok se inženjerstvo struktura povezanih halogenskom vezom usmjerilo na organske krutine i tekuće kristale, dizajn struktura zasnovanih na metaloorganskim kompleksima ostao je neumoljiv izazov kojeg danas istražuje tek nekolicina znanstvenoistraživačkih grupa. Iznalaženje načinâ sastavljanja metaloorganskih jedinica halogenskom vezom privlačan je cilj kristalnom inženjerstvu, koji otvara mogućnosti priprave materijala čija su optička, električna i katalitička svojstava različita od svojstava organskih supramolekulskih materijala.
Glavni cilj projekta je razvijanje općeg principa priprave višekomponentnih kristalnih materijala (kokristala) ugodivih svojstava koji sadrže metaloorganske jedinice povezane halogenskim vezama. U tu svrhu, projekt se sastoji od četiri dijela istraživanja: i) dizajn i sinteza donora i akceptora halogenske veze (ligandi i koordinacijski spojevi), ii) priprava organskih kokristala povezanih halogenskom vezom, iii) dizajn i sinteza kokristala povezanih halogenskom vezom koji sadrže metaloorganske jedinice, te iv) primjena utvrđenih principa dizajna na sintezu novih materijala koji bi povezivali zanimljiva svojstva metaloorganskih kompleksa (npr. boju, magnetska i katalitička svojstva) sa fotomehaničkim ponašanjem. Projekt će omogućiti temeljno istraživanje sintonâ halogenske veze te izučavanje pouzdanih načina izrade proširenih metaloorganskih materijala povezanih halogenskim vezama primjenom principa iz koordinacijske, kovalentne i supramolekulske kemije, kao i mogućnost izrade izostrukturnih metaloorganskih kokristala gdje će biti moguće ugađati svojstva materijalâ unošenjem samo malih promjena u zadanoj arhitekturi kokristala.
The ability to reliably use non-covalent interactions between molecules for constructing crystalline materials with desired structures and properties is essential for the design and development of new materials. Over the past decade, this has been clearly demonstrated through the development of rational designs for creating multi-component crystals, i.e. cocrystals or salts, which have provided outstanding advances in the design of new materials with advanced optical, photochemical and, especially, pharmaceutical properties. Although hydrogen bonds have traditionally been the main tool for the design of such functional molecular solids, other supramolecular interactions have also been employed in the design and preparation of multi-component materials. Of these, one of the most promising are halogen bonds, strong and directional non-covalent interactions that form between polarisable and locally electron-deficient halogen atoms as donors (e.g. Br, I) and electron-rich Lewis bases as acceptors (molecules involving nucleophilic atoms such as O, N, S, etc.). Halogen bonds are emerging as prominent design elements in crystal engineering. However, while crystal engineering of halogen-bonded structures has been strongly focused on organic solids and liquid crystals, the development of this field is limited by the poor accessibility of diverse building blocks for halogen bonding, especially halogen bond donors. Moreover, the design of structures based on metal-organic complexes remains a persistent challenge pursued by several groups. Controlling the solid-state assembly of metal-organic units is an attractive target for crystal engineering by halogen bonding, due to their potential to impart materials with new magnetic, optical and electrical properties that are not readily accessible in carbon-based networks.
The general aim of the proposed research is to address fundamental and applied aspects of the design and synthesis of halogen-bonded metal-organic materials. To that end, the proposed project comprises four directions of academic and applied research: i) the design and synthesis of new halogen bond donors and halogen bond acceptors (ligands and metal complexes); ii) the construction of organic halogen-bonded cocrystals; iii) the design and synthesis of halogen-bonded cocrystals involving metal-organic units and iv) the application of the design principles established in points i), ii), and iii) to the synthesis of new materials that combine interesting properties of metal-organic complexes (e.g. colour, magnetism and catalytic properties) with photo-mechanical behavior. The proposed research will permit the study of halogen bonding synthons and their flexibility; the study of reliable strategies for the construction of extended halogen bonded metal-organic materials using principles of coordination, covalent and supramolecular chemistry; and research into the possibility of constructing isostructural metal-organic cocrystals as a means of tuning properties of solid materials by introducing minute differences into a given cocrystal architecture.
PROJEKTNI TIM / PROJECT TEAM
PMF, Sveučilište u Zagrebu: Dominik Cinčić, Vladimir Stilinović, Nenad Judaš, Zora Popović, Vinko Nemec, Katarina Lisac, Nikola Bedeković, Matea Vitković, Luka Fotović
Sveučilište McGill: Tomislav Frisčić, Robin S. Stein
Ožujak/March 2018.
PUBLIKACIJE / PUBLICATIONS
20. F. Topić, K. Lisac, M. Arhangelskis, K. Rissanen, D. Cinčić, T. Friščić
Cocrystal trimorphism as a consequence of orthogonality of halogen- and hydrogen-bonds synthons
Chem. Commun, 2019, doi: 10.1039/C9CC06735C.
19. M. Eraković, D. Cinčić, K. Molčanov i V. Stilinović,
Crystallographic Charge Density Study of the Partial Covalent Nature of Strong N∙∙∙Br
Angew. Chem. Int. Ed., 2019, doi: 10.1002/anie.201908875
18. V. Nemec, L. Fotović, T. Vitasović i D. Cinčić,
Halogen bonding of the aldehyde oxygen atom in cocrystals of aromatic aldehydes and
CrystEngComm, 2019, 21, 3251-3255.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa
17. K. Lisac, F. Topić, M. Arhangelskis, S. Cepić, P. A. Julien, C. W. Nickels, A. J. Morris, T. Friščić i D. Cinčić,
Halogen-bonded cocrystallization with phosphorus, arsenic and antimony acceptors,
Nature Communications, 2019, 10, Article number: 61.
16. V. Stilinović, T. Grgurić, T. Piteša, V. Nemec i D. Cinčić,
Cryst. Growth Des., 2019, 19, 1245–1256.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa
15. K. Lisac i D. Cinčić,
Simple design for metal-based halogen-bonded cocrystals utilizing the M-Cl···I motif,
CrystEngComm, 2018, 20, 5955–5963.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa
14. A. Carletta, M. Zbačnik, M. Van Gysel, M. Vitković, N. Tumanov, V. Stilinović, J. Wouters
i D. Cinčić
Cryst. Growth Des., 2018, 18, 6833–6842.
13. A. Carletta, M. Zbačnik, M. Vitković, N. Tumanov, V. Stilinović, J. Wouters i D. Cinčić
CrystEngComm, 2018, 20, 5332–5339.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa
12. N. Bedeković, V. Stilinović, T. Friščić i D. Cinčić,
New J. Chem., 2018, 42, 10584-10591.
11. K. Lisac, V. Nemec, Filip Topić, Mihails Arhangelskis, Poppy Hindle, Ricky Tran, Igor Huskić, Andrew J Morris, T. Friščić i D. Cinčić,
Cryst. Growth Des., 2018, 18, 2387–2396.
10. M. Eraković, V. Nemec, T. Lež, I. Porupski, V. Stilinović i D. Cinčić,
Halogen Bonding of N‑Bromophthalimide by Grinding and Solution Crystallization,
Cryst. Growth Des., 2018, 18, 1182–1190.
9. K. Lisac i D. Cinčić,
Crystals, 2017, 7(12), 363.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa
8. V. Nemec, L. Fotović, T. Friščić i D. Cinčić,
Cryst. Growth Des., 2017, 17, 6169–6173.
7. M. Zbačnik, M. Pajski, V. Stilinović, M. Vitković i D. Cinčić,
CrystEngComm, 2017,19, 5576-5582.
6. D. Choquesillo-Lazarte, V. Nemec i D. Cinčić,
CrystEngComm, 2017, 19, 5293-5299.
5. V. Stilinović, G. Horvat, T. Hrenar, V. Nemec i D. Cinčić,
Chemistry - A European Journal, 2017, 23, 5244-5257.
Rad je istaknut na naslovnici izdanja časopisa.
4. V. Nemec, K. Lisac, V. Stilinović i D. Cinčić,
Inorganic bromine in organic molecular crystals: Database survey and four case studies,
Journal of Molecular Structure, 2017, 1128, 400-409.
3. M. Zbačnik, M. Vitković, V. Vulić, I. Nogalo i D. Cinčić,
Competition Between Halogen Bonds in Cocrystals of Imines Derived from o-Vanillin,
Cryst. Growth Design, 2016, 16, 6381-6389.
2. V. Nemec i D. Cinčić,
Uncommon halogen bond motifs in cocrystals of aromatic amines and 1,4-diiodotetrafluorobenzene,
CrystEngComm, 2016, 2016, 18, 7425-7429.
Rad je istaknut na unutrašnjoj naslovnici
izdanja časopisa.
1. J. Mavračić, D. Cinčić, B. Kaitner,
Halogen bonding of N-bromosuccinimide by grinding,
CrystEngComm, 2016,18, 3343-3346.
POZVANA PREDAVANJA / INVITED TALKS
1. D. Cinčić, Exploring uncommon halogen bond acceptors in cocrystals of perhalogenated compounds, 1st International Conferences on Noncovalent Interactions, 2.–6. 9. 2019., Lisabon, Portugal.
2. Vladimir Stilinović, Halogen bond – a rival to hydrogen bond as interaction of choice in crystal engineering, 7th Bulgarian Crystallographic Symposium, 3.–5.10.2018., Sofia, Bugarska.
3. Dominik Cinčić, Metal-organic multicomponent halogen bonded solids: towards supramolecular control over structure and properties, The 5th Crystal Engineering and Emerging Materials Workshop of Ontario & Quebec, 16.–19.7.2018., Sveučilište McGill, Montreal, Kanada.
4. Dominik Cinčić, Halogenska veza u kristalnom inženjerstvu binarnih krutina, I. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 7.12. 2017., Zagreb, Hrvatska.
PRIOPĆENJA NA KONFERENCIJAMA / CONFERENCES
111. V. Stilinović, D. Cinčić, Interdependance of halogen and hydrogen bonds in crystal structures of meta-halogenpyridine salts and cocrystals, 1st International Conferences on Noncovalent Interactions, 2.–6. 9. 2019., Lisabon, Portugal.
110. N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Influence of the basicity of halogen bond acceptors on stoichiometry of cocrystals with 1,3,5-triiodo-2,4,6-trifluorobenzene, 32nd European Crystallographic Meeting, 18.–23. 8. 2019., Beč, Austrija.
109. K. Lisac, L. S. Germann, M. Etter, R. E. Dinnebier, T. Friščić, D. Cinčić, In Situ PXRD Monitoring the Mechanosynthesis of Metal-Organic Halogen-Bonded Cocrystals, 32nd European Crystallographic Meeting, 18.–23. 8. 2019., Beč, Austrija.
108. E. Uran, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen-bonded cocrystals of aromatic diamines with perfluorinated iodobenzenes, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
107. M. Liović, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Cocrystallization of monohydroiodides of diprotic organonitrogen bases with 1,4-diiodotetrafluorobenzene, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
106. N. Baus, K. Lisac, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of 4-benzoylpyridine with
perhalogenated compounds, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
105. L. Fotović, V. Stilinović, Intermolecular interactions in o-, m- and piodopyridinium halogenide salts, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
104. N. Jakupec, E. Uran, V. Stilinović, Hydrogen bonding in cocrystals of organic bases and hexacyanoferric(III) acid, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
103. N. Bedeković, V. Martinez, V. Stilinović, D. Cinčić, Cobaloximes as building blocks in halogen-bonded systems, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
102. V. Stilinović, D. Cinčić, Antagonism of halogen and hydrogen bonds in crystal
structures of meta-halogenopyridine derivatives, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
101. K. Lisac, F. Topić, M. Arhangelskis, S. Cepić, P. A. Julien, C. W. Nickels, A. J. Morris, T. Friščić, D. Cinčić, Phosphorus, arsenic and antimony acceptors in
halogen-bonded cocrystals, 2nd Solid-State Science & Research Meeting, 27.–29.6. 2019., Zagreb, Hrvatska.
100. M. Liović, V. Stilinović, D. Cinčić, Cocrystallization of trimethylphenylammonium iodide with perfluorinated halogen bond donors, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19–23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
99. L. Fotović, V. Stilinović, Synthesis and structure characterization of N,N'-alkyl- bis(halogenpyridinium) cations as new potential polytopic halogen bond donors, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19–23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
98. E. Uran, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonding in cocrystals of primary diamines with perhalogenated benzenes, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19– 23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
97. N. Bedeković, V. Stilinović, Photo- and triboluminescence in copper(i) complexes with pyridines and triphenylphosphine, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19–23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
96. N. Jakupec, V. Stilinović, Halogen bonding in cocrystals of hexacyanoferric(III) acid and halogenopyridines, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19–23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
95. V. Stilinović, N. Bedeković, Cocrystals of m-halogenopyridines with m-halogenobenzoic acids - controling structural disorder by halogen bond, 27th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 19–23.6.2019., Rogaška Slatina, Slovenija.
94. V. Nemec, D. Cinčić, Mogućnost nastajanja halogenske veze s kisikovim atomom
morfolinskog fragmenta u građevnim blokovima kokristala, 26. Hrvatski skup kemičara i
kemijskih inženjera, 9–12.4.2019., Šibenik, Hrvatska.
93. M. Vitković, V. Stilinović, D. Cinčić, Kompetitivno nastajanje kokristala temeljenih na
halogenskoj ili vodikovoj vezi u mehanokemijskim reakcijama potpomognutima kapljevinom, 26. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 9–12.4.2019., Šibenik, Hrvatska.
92. N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, T. Friščić, Usporedba 1,3- i 1,4-
dijodtetrafluorbenzena kao donora halogenske veze u kristalnom inženjerstvu, Simpozij
studenata doktorskih studija PMF-a, 22.2.2019., Zagreb, Hrvatska.
91. L. Fotović, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Kompeticija aldehidne i hidroksilne skupine u ostvarivanju halogenske veze u kokristalima 2-hidroksi-1-naftaldehida i perfluoriranih
halogenbenzena, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a,22.2.2019., Zagreb,
Hrvatska.
90. K. Lisac, D. Cinčić, Halogenska veza u kokristalima koji sadrže CoCl2L2 metaloorganske
jedinice, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, 22.2.2019., Zagreb, Hrvatska.
89. K. Lisac, F. Topić, M. Arhangelskis, S. Cepić, P. A. Julien, C. W. Nickels, A. J. Morris, T. Friščić, D. Cinčić, Halogen-bonding deeper into the periodic table: molecular cocrystals with phosphorus, arsenic and antimony acceptors, II. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 12.12. 2018., Zagreb, Hrvatska.
88. L. Fotović, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Sklonost aldehidne skupine sudjelovanju u halogenskoj vezi u kokristalima 2-hidroksi-1-naftaldehida i perfluoriranih halogenbenzena, II. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 12.12. 2018., Zagreb, Hrvatska.
87. M. Vitković, A. Carletta, M. Zbačnik, N. Tumanov, V. Stilinović, J. Wouters, D. Cinčić, Halogen-bonded Cocrystals of N-salicylidene Schiff Bases and Iodoperfluorinated Benzenes, II. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 12.12. 2018., Zagreb, Hrvatska.
86. N. Bedeković, V. Stilinović, T. Friščić, D. Cinčić, Usporedba donora halogenske veze 1,3- i 1,4-dijodtetrafluorbenzena u kristalnom inženjerstvu, II. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 12.12. 2018., Zagreb, Hrvatska.
85. V. Nemec, K. Lisac, T. Friščić, D. Cinčić, Kooperativnost halogenskih veza I···X (X = N, O, S) i kontakata C–H···F u kokristalima strukturno ekvivalentnih akceptora i 1,3,5-trijodtrifluorbenzena, II. simpozij supramolekulske kemije, HAZU, 12.12. 2018., Zagreb, Hrvatska.
84. N. Jakupec, V. Stilinović, Utjecaj halogenske veze u kokristalima heksacijanoferata i halogenpiridina, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
83. S. Cepić, K. Lisac, D. Cinčić, Mehanokemijska sinteza u jednom koraku kokristala koordinacijskog spoja bakra(II) i 1,3,5-trijodtrifluorbenzena, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
82. P. Stanić, K. Lisac, V. Nemec, D. Cinčić, Raznolikost motiva halogenske veze u kokristalima imina izvedenog iz N-aminomorfolina i 4-nitrobenzaldehida, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
81. V. Martinez, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Kokristali benzoil-4-piridoilmetana s perhalogeniranim ugljikovodicima, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
80. S.- M. Franov, V. Nemec, D. Cinčić, Kooperativnost halogenskih veza u kokristalima 4-halogenanilina i 1,4-dijodtetrafluorbenzena , 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
79. M. Liović, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Kokristalizacija halogenidnih soli 2,4,6-kolidina s 1,4-dijodtetrafluorbenzenom, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
78. T. Vitasović, V. Nemec, D. Cinčić, Kokristalizacija donepezilovog klorida s 1,4-dijodtetrafluorbenzenom, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
77. E. Uran, V . Stilinović, D. Cinčić, Halogenska veza u kokristalima primarnih aromatskih diamina s perfluoriranim halogenarenima, 5. Simpozij studenata kemičara, 27.10. 2018., Zagreb, Hrvatska.
76. L. Fotović, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, The halogen bonding proclivity of the aldehyde group in cocrystals of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and perfluorohalogenobenzenes, 7th Bulgarian Crystallographic Symposium, 3.–5.10.2018., Sofia, Bugarska.
75. N. Bedeković, V. Martinez, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonding in the systems of
benzoyl-4-pyridoylmethane and perhalogenated hydrocarbons, 7th Bulgarian Crystallographic Symposium, 3.–5.10.2018., Sofia, Bugarska.
74. V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bond as a rival to hydrogen bond in crystal engineering – cocrystals of N-halogenoimides, 25th Congress of Society of Chemists and Technologists of Macedonia, 19.–22. 9. 2018., Ohrid, Makedonija.
73. N. Bedekovic, V. Stilinović, T. Friščić, D. Cinčić, 1,3- and 1,4-diiodotetrafluorobenzene as halogen bond donors in crystal engineering, 25th Congress of Society of Chemists and Technologists of Macedonia, 19.–22. 9. 2018., Ohrid, Makedonija.
72. K. Lisac, D. Cinčić, Large family of halogen-bonded cocrystals involving CoCl2L2 building blocks, 31st European Crystallographic Meeting, 22.–27. 8. 2018., Oviedo, Španjolska.
71. V. Stilinović, D. Cinčić, Cooperativity of halogen bonds – enhancing halogen bond donating ability of halogenated pyridines through halogen bonding with N-haloimides, 31st European Crystallographic Meeting, 22.–27. 8. 2018., Oviedo, Španjolska.
70. T. Friščić, F. Topić, M. Arhangelskis, J. Vainauskas, C. J. Barrett, K. Lisac i D. Cinčić, Halogen-bonded Designs for Organic and Metal-Organic Solids, Gordon Research Conference/Progress in Crystal Engineering - Design, Properties, and Function, 24.–29. 6. 2018., Newry, SAD.
69. V. Stilinović, D. Cinčić, Coexistence of halogen and hydrogen bonds in crystal structures – competition, cooperation and antagonism, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
68. T. Šeba, V. Stilinović, Iodoform – a forgotten halogen bond donor, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
67. P. Stanić, K. Lisac, V. Nemec, D. Cinčić, Halogen-bonded cocrystals of an imine derived from N-aminomorpholine and 4-nitrobenzaldehyde: a playground for halogen bonding, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
66. N. Jakupec, V. Stilinović, Halogen Bonding in Halogenopyridinium Hexacyanoferrates, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
65. M. Liović, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Cocrystalization of halogenide salts of organic bases with 1,4-diiodotetrafluorobenzene, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
64. T. Piteša, V. Stilinović, I. Ljubić, V. Nemec, D. Cinčić, Structural and DFT study of pyridine and imine nitrogen atoms as halogen bond acceptors: interplay of halogen bonds in the solid state, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
63. S. Cepić, K. Lisac, D. Cinčić, One-pot mechanochemical synthesis of a metal-based halogen bonded cocrystal with the CuCl2L2 building block, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
62. V. Martinez, N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen-bonded complexes of perhalogenated hydrocarbons and benzoyl-4-pyridoylmethane, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
61. S.-M. Franov, V. Nemec, D. Cinčić, Cooperativity of halogen bonds in cocrystals of 4-halogenoanilines and 1,4-diiodotetrafluorobenzene, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
60. S. Marijan, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of N-bromophthalimide with 2-chloro- and 2-bromopyridine, 26th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 13.–17.6.2018., Poreč, Hrvatska.
59. K. Lisac, D. Cinčić, Halogen-Bonded Cocrystals of CoCl2L2 Complexes and 1,3-Diiodotetrafluorobenzene, Chemistry Conference for Young Scientists, 21.–23.2.2018., Blankenberge, Belgija.
58. V. Nemec, D. Cinčić, The Propensity of the Carbonyl Functional Group for Halogen Bonding in 1,4-Diiodotetrafluorobenzene Cocrystals, Chemistry Conference for Young Scientists, 21.–23.2.2018., Blankenberge, Belgija.
57. M. Liović, V. Nemec, D. Cinčić, V. Stilinović, Sinteza imina s 2,4-diklorbenzaldehidom,
XII. Susret mladih kemijskih inženjera, 22.–23.2.2018., Zagreb, Hrvatska.
56. P. Stanić, K. Lisac, V. Nemec, D. Cinčić, Sinteza imina izvedenih iz N-aminomorfolina,
XII. Susret mladih kemijskih inženjera, 22–23.2.2018., Zagreb, Hrvatska.
55. V. Nemec, D. CInčić, Održivost motiva halogenske veze pri kokristaliziciji aminâ, iminâ i njihovih koordinacijskih spojeva s perhalogeniranim aromatima, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, 9.2.2018., Zagreb, Hrvatska.
54. K. Lisac, D. CInčić, Utjecaj kapljevine na ishod mehanokemijske sinteze metaloorganskih materijala povezanih halogenskim vezama, Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a, 9.2.2018., Zagreb, Hrvatska.
53. M. Liović, V. Nemec, D. Cinčić, V . Stilinović, Imini izvedeni iz 2,4-diklorbenzaldehida, 4. Simpozij studenata kemičara, 28.10. 2017., Zagreb, Hrvatska.
52. S. Marijan, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Izostrukturni kokristali N-bromftalimida s 2-klor i 2-brompiridinom, 4. Simpozij studenata kemičara, 28.10. 2017., Zagreb, Hrvatska.
51. V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bond hierarchy in cocrystals of N-haloimides and halogenated pyridine derivatives, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
50. T. Piteša, V. Stilinović, I. Ljubić, V. Nemec, D. Cinčić, Agonistic-antagonistic effects of multiple halogen bonding in the cocrystals of polytopic donors and acceptors, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
49. P. Stanić, M. Zbačnik, D. Cinčić, Synthesis of a o-hydroxy imine cocrystal with I···Ohydroxy halogen bond motif, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
48. K. Lisac, D. Cinčić, The influence of liquid on the outcome of metal-organic cocrystal synthesis by liquid assisted grinding, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
47. L. Fotović, T. Vitasović, V. Nemec, D. Cinčić, Novel halogen-bonded cocrystals of aromatic aldehydes with 1,4-diiodotetrafluorobenzenene, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
46. D. Choquesillo-Lazarte, V. Nemec, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of active pharmaceutical ingredients: pyrazinamide, lidocaine and pentoxifylline, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
45. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić,The influence of reaction conditions on the supramolecular outcome of a copper(II) complex synthesis, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
44. M. Eraković, V. Stilinović, D. Cinčić, N-bromocamphorimide as a chiral halogen bond donor,
Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
43. M. Pajski, M. Zbačnik, V. Stilinović, D. Cinčić, One-pot mechanosynthesis of halogen bonded cocrystals from o-vanillin imines and perfluorinated compounds, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
42. M. Vitković, M. Zbačnik, D. Cinčić, Imine cocrystals with a volatile halogen bond donor, 1,3-diiodotetrafluorobenzene, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
41. S. Marijan, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Isostructural cocrystals of N-bromophthalimide with 2-chloro- and 2-bromopyridine, Solid-State Science & Research Meeting, 28.–30.6. 2017., Zagreb, Hrvatska.
40. L. Fotović, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Influence of experimental conditions on the crystallization of a Schiff base coper(II) complex, 25th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Ljubljana, Slovenija.
39. M. Eraković, V. Stilinović, D. Cinčić, Modelling the position of halogen atoms in the crystals containing halonium ions, 25th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Ljubljana, Slovenija.
38. V. Stilinović, D. Cinčić, Synthon conservation upon changing the contact atom in saccharin and N-halogenosaccharin cocrystals, 25th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Ljubljana, Slovenija.
37. N. Bedeković, V. Stilinović, D. Cinčić, New halogen bonded cocrystals of 1,3-diiodotetrafluorobenzene with organic bases, 25th Slovenian – Croatian Crystallographic Meeting, 15–17.6.2017., Ljubljana, Slovenija.
36. V. Nemec, D. Cinčić, Halogen-bonded metal-organic cocrystals: structure and synthesis, 9th Bologna's Convention on Crystal Forms, 4–6.6.2017., Bologna, Italija.
35. K. Lisac, D. Cinčić, Supramolecular architectures of halogen bonded cocrystals containing CoCl2L2 metal-organic units, 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19–22.4.2017., Poreč, Hrvatska.
34. V. Nemec, D. Cinčić, Imines derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde as halogen bond acceptors, 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19–22.4.2017., Poreč, Hrvatska.
33. M. Zbačnik, M. Vitković, D. Cinčić, One-pot three-component mechanosynthesis of imine cocrystals with halogen bond donors, 25. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera, 19–22.4.2017., Poreč, Hrvatska.
32. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić, Sinteza adukata kompleksnog spoja bakra(II) s iminom izvedenim iz 2-hidroksi-1-naftaldehida i 4-nitroanilina, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
31. T. Grgurić, V. Stilinović, D. Cinčić, Kokristali dvovalentnih metalnih acetilacetonata s 1,4-dijodotetraflorobenzenom povezani halogenskom vezom, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
30. T. Vitasović, V. Nemec, D. Cinčić, Sinteza i struktura kokristala donepezila s donorom halogenske veze, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
29. S. Marijan, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Kokristali N-bromsukcinimida s derivatima piridina, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
28. M. Vitković, M. Zbačnik, K. Pičuljan, D. Cinčić, Uloga N-bromftalimida u Povarovljevoj reakciji o-vanilaldimina i acetona, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
27. M. Eraković, T. Lež, V. Stilinović, V. Nemec, F. Topić, K. Rissanen, D. Cinčić, Kompeticija donora halogenske veze u čvrstom stanju, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
26. T. Piteša, V. Stilinović, I. Ljubić, D. Cinčić, Halogenska veza u kokristalima ditopičnih donora i akceptora, 3. Simpozij studenata kemičara, 22.10. 2016., Zagreb, Hrvatska.
25. V. Nemec, D. Cinčić, N-pyrid-3-yl fragment as a halogen bond acceptor: one-pot combined covalent and supramolecular synthesis of an imine cocrystal, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
24. D. Tolj, V. Stilinović, E. Topić, V. Nemec, D. Cinčić, Incommensurately modulated structure of the halogen bonded cocrystal of urotropine and octafluoro-1,4-diiodobutane, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
23. M. Vitković, M. Zbačnik, K. Pičuljan, D. Cinčić, Two polymorphs of a Povarov cyclization product derived from a o-vanillaldimine, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
22. E. Topić, N. Bedeković, T. Piteša, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonding in cobaloxime systems, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
21. M. Eraković, T. Lež, V. Stilinović, V. Nemec, F. Topić, K. Rissanen, D. Cinčić, Competition between halogen bond donors in the solid state, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
20. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić, Adduct formation from a copper(II) complex with an imine ligand by combining mechanochemical and solution synthesis, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
19. T. Grgurić, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of divalent metal acetylacetonates with 1,4-diiodotetrafluorobenzene, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
18. M. Eraković, T. Lež, I. Porupski, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of N-bromophthalimide with pyridine derivatives, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
17. T. Vitasović, V. Nemec, D. Cinčić, Synthesis and structure of a halogen-bonded donepezil cocrystal, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
16. M. Zbačnik, M. Vitković, V. Vulić, I. Nogalo, D. Cinčić, Competition of halogen bonds in cocrystals of imines derived from o-vanillin, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
15. S. Marijan, V. Nemec, V. Stilinović, D. Cinčić, Cocrystals of N-bromosuccinimide with 2- and 3-methylpyridine: interplay between halogen and hydrogen bonds, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
14. T. Piteša, V. Stilinović, I. Ljubić, D. Cinčić, Structural and DFT study of halogen bond in cocrystal of 1,4-diiodotetrafluorobenzene and an imine derived from pphenylenediamine and 3-pyridinecarboxyaldehyde, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
13. V. Stilinović, G. Horvat, T. Hrenar, V. Nemec, D. Cinčić, Crystallographic, solution and computational study of strong halogen bonds in N-halosuccinimide-pyridine complexes, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
12. K. Lisac, V. Nemec, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of acridine and phenazine with octafluoro-1,4-diiodobutane, 24th Croatian – Slovenian Crystallographic Meeting, 22–24. 9. 2016., Bol, Hrvatska.
11. D. Cinčić, V. Nemec, Z. Popović, Halogen-bonded cocrystals of aromatic amines: the competition between halogen and hydrogen bonds, 6th EuCheMS Chemistry Congress, 11-15.9.2016., Sevilla, Španjolska.
10. V. Stilinović, G. Horvat, T. Hrenar, V. Nemec, D. Cinčić, A Three-Pronged Approach to Strong Halogen Bonds Crystallographic, Solution and Computational Study of N-Halosuccinimide-Pyridine Complexes, 30th European Crystallographic Meeting, 28.8.-1.9.2016., Basel, Švicarska.
9. D. Cinčić, M. Eraković, T. Lež, I. Porupski, V. Nemec, V. Stilinović, Halogen Bonding of N-bromophthalimide via Grinding and Solution, 2nd International Symposium on Halogen Bonding, 6-10.6.2016., Goteborg, Švedska.
8. M. Vitković, V. Vulić, M. Zbačnik, D. Cinčić, Halogen bonded cocrystals of imines derived from o-vanillin, COST Action Meeting CM1402, 6–8.4.2016., University Coimbra, Coimbra, Portugal.
7. V. Nemec, D. Cinčić, Mechanochemical and solution synthesis of halogen-bonded cocrystals of aromatic amines, COST Action Meeting CM1402, 6–8.4.2016., University Coimbra, Coimbra, Portugal.
6. M. Eraković, T. Lež, I. Porupski, V. Nemec, N. Smrečki-Lolić,V. Stilinović, D. Cinčić, N-bromftalimid kao donor halogenske veze, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, 18–19.2.2016., Zagreb, Hrvatska.
5. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić, Sinteza porozne supramolekulske mreže nikla(II) metodama starenja i mljevenja, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, 18–19.2.2016., Zagreb, Hrvatska.
4. V. Nemec, D. Cinčić, Analiza strukturnih motiva u novim kokristalima 1,4-dijodtetrafluorbenzena, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, 18–19.2.2016., Zagreb, Hrvatska.
3. I. Nogalo, M. Zbačnik, D. Cinčić, Sinteza koordinacijskog spoja kobalta(II) i 4-aminoacetofenona metodama starenja i mljevenja, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, 18–19.2.2016., Zagreb, Hrvatska.
2. M. Vitković, V. Vulić, M. Zbačnik, D. Cinčić, Kristalno inženjerstvo višekomponentnih kristala s neuobičajenim motivima halogenske veze, XI. Susret mladih kemijskih inženjera, 18–19.2.2016., Zagreb, Hrvatska.
1. L. Fotović, V. Nemec, D. Cinčić, Utjecaj reakcijskih uvjeta na supramolekulski ishod sinteze koordinacijskog spoja bakra(II) s iminom izvedenim iz 2-hidroksi-1-naftaldehida, 2. Simpozij studenata kemičara, 24.10. 2015., Zagreb, Hrvatska.
DIPLOMSKI RADOVI/DISERTACIJE / THESIS:
1. Vinko Nemec, Održivost motiva halogenske veze pri kokristalizaciji amina, imina i njihovih koordinacijskih spojeva s perhalogeniranim aromatima, Doktorski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2019. (mentor: D. Cinčić).
2. Toni Vitasović, Kokristalizacija donepezila i njegove kloridne soli s perflouriranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2019. (mentor: D. Cinčić).
3. Nea Baus, Kokristalizacija strukturnih izomera benzoilpiridina s perhalogeniranim donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2019. (mentor: D. Cinčić).
4. Tino Šeba, Jodoform - zaboravljeni donor halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2018. (mentor: V. Stilinović)
5. Neven Golenić, Supramolekulski rotori s halogenskim vezama: strukturno, termodinamičko i teorijsko istraživanje, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2018. (mentori: T. Hrenar i D. Cinčić)
6. Luka Fotović, Sklonost aldehidne skupine sudjelovanju u halogenskoj vezi u kokristalima 2-hidroksi-1-naftaldehida i halogenperfluoriranih benzena / Mehanokemija i nastava kemije, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2018. (mentori: D. Cinčić - znanstveni dio; N. Judaš - metodički dio)
7. Toni Grgurić, Kokristali bis(acetilacetonatnih) kompleksa prijelaznih metala s 1,4-dijodtetrafluorbenzenom i 1,4-dibromtetrafluorbenzenom, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2018. (mentor: V. Stilinović)
8. Tomislav Piteša, Strukturno i kvantno-kemijsko istraživanje bis(3-piridil)diiminâ kaoakceptorâ halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2018. (mentor: V. Stilinović)
9. Davor Tolj, Kokristalizacija urotropina s donorima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2017. (mentor: D. Cinčić).
10. Matea Vitković, Kristalno inženjerstvo kokristala iminâ s novim motivima halogenske veze, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2016. (mentor: D. Cinčić).
11. Ivana Nogalo, Sinteza i struktura kokristalâ o-hidroksi imina povezanih halogenskom vezom, Diplomski rad, Kemijski odsjek, PMF, SuZ, 2016. (mentor: D. Cinčić).
NAGRADE / PRIZES:
1. Nagrada za najbolji poster na skupu Solid-State Science & Research
T. Piteša, V. Stilinović, I. Ljubić, V. Nemec, D. Cinčić, Agonistic-antagonistic effects of multiple halogen bonding in the cocrystals of polytopic donors and acceptors
2. Nagrada Hrvatske udruge kristalografa za najbolji poster iz područja strukturne kemije, strukturne biologije i znanosti o materijalima na 25. Hrvatskom skupu kemičara i kemijskih inženjera
K. Lisac, D. Cinčić, Supramolecular architectures of halogen bonded cocrystals containing CoCl2L2 metal-organic units,
3. Nagrada za 2. najbolji poster XI. Susreta mladih kemijskih inženjera
M. Vitković, V. Vulić, M. Zbačnik, D. Cinčić, Kristalno inženjerstvo višekomponentnih kristala s neuobičajenim motivima halogenske veze.