Naglasak istraživanja bio je na proučavanju sklonosti sudjelovanja u halogenskoj vezi cikličkog, sp3 hibridiziranog sumporovog atoma tetrahidro-4H-tiopirano-4-ona i njegovih iminskih derivata. Kondenzacijskom reakcijom tetrahidro-4H-tiopiran-4-ona te N-aminomorfolina ili N-(2-aminoetil)morfolina pripremljena su dva imina, pri čemu je u većem građevnom bloku prisutna etilna razmaknica s nakanom dobivanja fleksibilnijeg akceptora halogenske veze. Polazni keton i dobiveni imini kokristalizirani su sa serijom perfluoriranih donora halogenske veze: 1,4-, 1,3- i 1,2-dijodtetrafluorbenzenom, 1,3,5-trijod-2,4,6-trifluorbenzenom, jodpentafluorbenzenom i 1,4-dibromtetrafluorbenzenom. Metodom kristalizacije iz otopine i mehanokemijskim putem pripravljeno je sedam novih kokristala koji su okarakterizirani metodom difrakcije rentgenskog zračenja u praškastom uzorku, jediničnom kristalu i razlikovno-pretražnom kalorimetrijom. Strukturna analiza potvrdila je akceptorski potencijal istraživanog sumporovog atoma, no ipak je po geometrijskim parametrima i zastupljenosti (5 od 7 kokristala) zaključeno da je slabiji akceptor od morfolinskih kisikovih atoma i iminskih dušikovih atoma istraživanih spojeva. Iako je prema geometrijskim parametrima slabiji akceptor od ostalih vrsta sumporovih atoma zastupljenih u literaturi, pretpostavljeno je da je i selektivniji, jer u kristalima reaktanata i kokristala ne sudjeluje u ostvarivanju mogućih vodikovih veza.

Istraživanje je ostvareno u okviru projekta Nove građevne jedinke u supramolekulskom dizajnu složenih višekomponentnih molekulskih kristala temeljenih na halogenskim vezama (HaloBond IP-2019-04-1868) financiranog od strane Hrvatske zaklade za znanost.